Erstmal kannst du dir überlegen, ob du nicht eines der neuen Herzogtümer selbst behalten willst.^^ Sizilien hat teilweise einiges zu bieten an Kultur und Truppen.
Höflinge, die gute Werte haben (vor allem Stewardship), deine Kultur haben und keine Erben von schon vorhandenen Titeln sind, sollten ganze Provinzen kriegen (verleihen mit allen untergeordneten Titeln! sonst wirds nachher fitzelig). Ich würde das aber erst machen, nachdem du den Pietybonus für das Verteilen von Bistümern eingesackt hast, einfach Rechtsklick auf ein Bistum, neuen Vasallen, und schon wird dafür ein neuer Charakter generiert. Der neue Graf wird die restlichen Städte und (meistens auch Burgen) dann selbst an neue Charaktere verteilen, die Arbeit musst du dir also nicht machen.
Die einzige Ausnahme ist eigentlich, wenn eine bestimmte Provinz 3 oder mehr Burgen hat, die sollte man auch vorher vergeben, damit der neue Graf nicht zu mächtig wird. Außerdem kannst du die Bistümer oder Burgen auch an Höflinge vergeben, die du loswerden willst, weil du sie nicht brachst.
Imho ist die beste Stratie für neue Herzöge, den Titel an den Besitzer der truppenstärksten Provinz zu vergeben und darauf zu achten, dass niemand mehr als jeweils eine Grafschaft hält. Notfalls kriegt der neue Herzog zwei kleine Provinzen. So verhindert man ständige Kämpfe um den Herzogtitel und, zumindest am Anfang, einen zu starken Herzog. Herzogtitel sollte man in deiner Situation eigentlich nie mit allen untergeordneten Titeln vergeben, im Gegensatz zu Grafschaften, so ein Herzog wäre viel zu mächtig, sobald die Mali wegen Religion und Kultur wegfallen.
edit: Wenn du an Familie vergibst, achte drauf, dass der Zweig so entfernt ist, dass er keinen Anspruch auf deine Titel hat. Sonst wird das auf Dauer sicher ein Bürgerkrieg. Grade wenns um Herzogtümer geht.